Een verzameling onderling verbonden verhalen die op humoristische en heldere wijze de verleidingsrituelen en romantische misavonturen van een jonge vrouw in New York verkennen. Melissa Bank biedt een moderne en soms gedesillusioneerde kijk op sociale relaties, doorspekt met een constante ironie.

 Het boek volgt Jane Rosenal vanaf haar tienerjaren tot haar dertigerjaren, terwijl ze probeert de ongeschreven 'regels' van liefde en werk te begrijpen. Door verschillende ervaringen probeert ze een balans te vinden tussen trouw blijven aan zichzelf en aantrekkelijk zijn voor de mannen die ze ontmoet. Elk hoofdstuk fungeert als een levensles, vaak op de harde manier geleerd in de stedelijke jungle van Manhattan. Ze ontmoet mentoren, teleurstellende geliefden en complexe vaderfiguren die haar wereldbeeld vormgeven. Uiteindelijk beseft ze dat handleidingen voor autorijden minder nuttig zijn dan intuïtie en authenticiteit.